大学毕业后，自开商行，自办杂志，自备货船进行中日间的贸易，成为联络广泛的富商。1927年，他认识了王家桢。1928年春，被王家桢聘为东北保安司令长官公署外jiāo委员会的“驻日办事员”。这“办事员”，即是“情报员”。

    第一次接受如此重大的任务，蔡智堪不敢怠慢。他找到民政党顾问床次竹三郎，这是一位长期接受蔡智堪经济支助的政客，关系密切，无话不说。几杯酒下肚，蔡智堪正色相告曰：“床次先生，军部乃一群莽汉，若由其实施《田中奏折》，必导致中日开战，弄不好将会危及天皇制国体哟。”床次本对军部不满，一听蔡智堪言明利害，便深以为然。略加思索，二人定下行动方案：由蔡智堪出资，宴请诸元老，共议对策；由床次做外围说服工作；得到奏折，由蔡智堪转出发表，让天下共知田中内阁及军部yīn谋。

    后由床次说通内大臣牧野申显等元老大臣，他们同意让蔡智堪抄出奏折密件，公布于世，以阻止军部胡作非为。鉴于奏折藏于皇宫，牧野推荐他的妻弟山下勇（时任皇家书库管理员）取得入宫通行证并带路入室。

    1928年6月2日夜11时50分，蔡智堪以一个补册工的身份携带金盾形“皇居临时通行证”进入皇家书库，随身还带着黄色册表大小型三、四张、绿色绣线数团、钢锥三支、大小针一包等这些标明身份的道具。证件真实，道具齐全，蔡智堪顺利通过了直达书库红叶山下门的长桥，等在门前的山下勇带着他进入书库。很快，他找到了《田中首相奏折》的文件。

    真是喜不自胜！蔡智堪静下心来，将透明碳酸纸蒙在奏折原件上，一笔笔用铅笔描出。

    就这样描了两夜，《田中奏折》的第一份特殊抄件完成了。数日后，蔡智堪将奏折抄件放在皮箱夹层里，前往沈阳。下车，即直奔沈阳小西关外的王公馆。③ 王家桢见到蔡智堪，大喜。用最快的速度，王家桢派人将《田中奏折》翻译成中文，并立即呈送张学良。张学良命jiāo“官银号印刷所”用上等白纸印刷二百册，分发东北军高级将领阅存

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