陈其美和李平书、钮永建等人商定："上海先动，苏杭应之，以救武汉之危"，于3日下午4时宣布独立。陈其美同时派蒋介石和王金发、王文清等人率敢死队一百余人，于11月2日到杭州，待上海起义后立即行动。这样，11月3日上午，起义开始。陈其美等人在上海总商会集会宣告独立，升起同盟会起义的青天白日旗，并决定立即武装起义。

    闸北民军占领了巡警总局，先奏凯歌；接着敢死队烧毁了道台衙门，占领了上海县城。下午4时，各路敢死队、商团、民军会合在一起，向江南制造局（兵工厂）发起攻击。陈其美亲自率领商团从南市出发进击制造局。但清军占有有利地形和优势火力，民军两次冲锋均遭反击，伤亡严重。陈其美眼看敌强我弱，牺牲太大，下令暂停进攻，自己以大无畏的自我牺牲精神，和李平书两人闯进制造局，力图说服敌方和平解决。结果制造局总办张楚宝将陈其美扣押，用铁链锁在柱上，仅将李平书放出。后来商团、民军加上光复军顽强猛攻，经过6个小时激战，终于在4日凌晨攻克制造局，宣告上海光复。陈其美的英勇行为，一时传为佳话。由此陈其美更为众人所拥戴，成为蒋介石等革命党人所敬仰的偶像。

    上海的胜利消息很快传到了杭州，对杭州的起义军是一个极大的鼓舞。在童保暄等人的指挥下，于4日夜发动总攻，蒋介石任先锋敢死队指挥，率领一批队员参加第二标进攻抚署。据蒋介石说，"攻击之初，先由陈济汾、筱九二君，投抛zhà弹于署侧杨馥齐楼窗之下，署前部队随响攻击，二标队伍亦相继前进，霎时弹声震地，火光烛天，署中卫兵闻警奔溃。"浙江巡抚增韫企图从后院墙洞逃逸，被起义士兵生擒。5日，各路义军围攻旗营，迫使杭州将军德济投降，杭州全城即告光复。与此同时，在上海革命力量推动下，苏州也于5日宣布独立，挂出了"中华民国军政府江苏都督府"的新招牌。接着革命党人又部署进攻南京，陈其美和江、浙军政府共同调集苏军、浙军、镇军、沪军等组成江浙联军，经过激战，击溃张勋，于1911年12月2日攻克南京。

    对于陈其美率领革命党人光复上海及浙江，孙中山曾作出过高度评价，他说："武昌既能久支，则所yù救武汉而促革命之成功者，不在武汉之一着，而在各省之响应也。吾党之士皆能见及此，故不约而同，各自为战，不数月而十五省皆光复矣。时响应这最有力而影响于全国最大者，厥为上海。陈英士在此积极进行，故汉口一失，英士则能取上海以抵之，由上海乃能窥取南京。后汉阳一失，吾党又得南京以抵之，革命之大局因以益振。则上海英士一木之支者，较他着尤多也。"这样，陈其美被推举为沪军都督兼都督府司令部长。蒋介石从杭州回来，协助陈整编军队，训练新兵，维持上海治安，随即被陈派任沪军第五团团长。

    蒋介石从日军pào兵联队的实习生一跃而为团长，可谓一步登天。但蒋介石心比天高，一个团长与他的政治抱负比起来就显得不算什么了。所以，蒋介石打心眼儿里没瞧得上那个团长的位置，他觉得凭自己的才能，远不止当一个小小的团长，但他在陈其美等人的面前又是小字辈，也不好说什么。虽然心里对给他一个团长职务不满意，但他还是不露声色，暗暗地打着他的小算盘。终于，他想了一个极好的主意，这就是要当陈其美、黄郛的弟弟，与他们结拜为金兰兄弟。陈其美一直非常看重蒋介石，拿他当弟弟，这样，蒋介石一提出来，陈其美xìng格豪爽，一口答应，黄郛也不好推托，好在三个人都是浙江同乡，都在日本留过学，情趣相投，便在打铁浜45号拜了天地，陈居长，黄次，蒋三，共誓"生死与共，安危同仗"。蒋介石还表示今后一切惟兄长马首是瞻，叫做什么就做什么，决无二话。从此，蒋介石就以陈其美为靠山，把自己的赌注全都压在了陈其美的身

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